Bəşəriyyət xoş qoxulara can atır və buna görə də qədim zamanlardan ətirlər üzərində işləyir – incə qoxular həmişə ilham mənbəyi, yaxşı ətir isə həmişə sağlamlıq əlaməti hesab edilib. Ənənəvi olaraq sperma balinalarının həzm traktından mumlu bir maddə olan kəhrəbadan təcrid olunan nadir təbii məhsul (−)-ambroks uzun müddətdir ki, dünyada ən məşhur ətirlərdən biridir.

İldə 30 tondan çox istehsal olunur. Əhəmiyyətli olan odur ki, şiral molekulun 16 mümkün variantından yalnız bir güzgü təsviri xüsusilə xoş qoxu hissi verir ki, bu da yalnız arzu olunan güzgü şəklini yaradan stereoselektiv sintezi tələb edir.

Xoşbəxtlikdən, artıq balinalardan toplamaq lazım deyil, ancaq müəyyən bir adaçayı növündə böyük miqdarda meydana gələn təbii məhsul olan (−)-sklareoldan qismən sintez yolu ilə əldə edilə bilər. Bununla belə, ambroks əldə etmək üçün bitki əsaslı proses bir neçə addım tələb edir və dalğalanmalara məruz qalan adaçayının mövcudluğundan asılıdır.

İndi Maks Plank İnstitutu für Kohlenforschung-un direktoru, professor Benjamin Listin rəhbərlik etdiyi tədqiqat qrupu laboratoriyada ətirli və olduqca mürəkkəb şiral molekulu sintez etməyə müvəffəq olub. Tədqiqatçılar öz nəticələrini Nature jurnalında ” Homofarnesolun ambroksa katalitik asimmetrik polien siklləşməsi ” adlı məqaləsində dərc ediblər .

Professor Listin doktorantlarından biri və tədqiqatın aparıcı müəlliflərindən biri Matias Turberq izah edir: “Biologiyada polien siklizasiyaları sadə başlanğıc materialları mürəkkəb molekulyar strukturlara çevirən mürəkkəb reaksiyalardır – sadəcə bir addımda”. “Biz təbiətdən ilham aldıq – biz həm də olduqca sadə başlanğıc materiallardan mürəkkəb molekulların sintezi üçün bir üsul təqdim etmək istədik.”

https://googleads.g.doubleclick.net/pagead/ads?gdpr=0&us_privacy=1—&gpp_sid=-1&client=ca-pub-0536483524803400&output=html&h=135&slotname=8188791252&adk=2329133447&adf=1857921027&pi=t.ma~as.8188791252&w=540&abgtt=6&fwrn=4&lmt=1723662747&rafmt=11&format=540×135&url=https%3A%2F%2Fphys.org%2Fnews%2F2024-08-fine-fragrances-tubes-method-ambrox.html&wgl=1&uach=WyJXaW5kb3dzIiwiMTUuMC4wIiwieDg2IiwiIiwiMTI3LjAuNjUzMy4xMDAiLG51bGwsMCxudWxsLCI2NCIsW1siTm90KUE7QnJhbmQiLCI5OS4wLjAuMCJdLFsiR29vZ2xlIENocm9tZSIsIjEyNy4wLjY1MzMuMTAwIl0sWyJDaHJvbWl1bSIsIjEyNy4wLjY1MzMuMTAwIl1dLDBd&dt=1723662579333&bpp=2&bdt=333&idt=378&shv=r20240812&mjsv=m202408070101&ptt=9&saldr=aa&abxe=1&cookie=ID%3D6bf3eefe49031f83%3AT%3D1721367059%3ART%3D1723662725%3AS%3DALNI_MacAfAOJA8VyURIyKJCZKOtEk96_Q&eo_id_str=ID%3D253fe466b124068d%3AT%3D1721367059%3ART%3D1723662725%3AS%3DAA-Afja3CR3UFVWEVuVSmzApOeu3&prev_fmts=0x0%2C1519x695&nras=2&correlator=167800414846&frm=20&pv=1&rplot=4&u_tz=240&u_his=1&u_h=864&u_w=1536&u_ah=816&u_aw=1536&u_cd=24&u_sd=1.25&dmc=8&adx=395&ady=2008&biw=1519&bih=695&scr_x=0&scr_y=0&eid=44759875%2C44759926%2C44759842%2C95330279%2C95331690%2C95333410%2C95334529%2C95334828%2C95337868%2C95338226%2C95339222%2C31078663%2C31078665%2C31078668%2C31078670&oid=2&pvsid=209498058191589&tmod=1526461742&uas=0&nvt=1&ref=https%3A%2F%2Fphys.org%2Fsort%2Fdate%2F12h%2Fpage3.html&fc=1920&brdim=0%2C0%2C0%2C0%2C1536%2C0%2C0%2C0%2C1536%2C695&vis=1&rsz=%7C%7CpeEbr%7C&abl=CS&pfx=0&fu=128&bc=31&bz=0&td=1&tdf=0&psd=W251bGwsbnVsbCwibGFiZWxfb25seV8xIiwxXQ..&nt=1&ifi=2&uci=a!2&btvi=1&fsb=1&dtd=M

Onun həmkarı, Prof. Listin qrupunun doktoranturadan sonrakı tədqiqatçısı və məqalənin aparıcı müəllifi Dr. Na Luo deyir: “Laboratoriyada təbiəti təqlid etmək kimyaçılar üçün böyük, lakin cəlbedici bir problemdir”. Professor Listin özü deyir ki, bu reaksiya “biz kimyaçılar üçün bir təxribatdır”, çünki təbiət böyük fermentləri ilə polienin özünü bükməsinə istiqamətləndirə bilər ki, o, asanlıqla istənilən izomeri düzəldə bilər.

List qrupunun metodu üçün bir çox bitki mənbələrində rast gəlinən və texniki miqyasda sintez edilə bilən bərpa olunan C ₁₅ tikinti bloku nerolidol başlanğıc materialı təşkil edir. BASF Kimya Şirkəti ilə əməkdaşlıqda nerolidol C _15- dən C ₁₆ tikinti bloku homofarnezoluna çevrilir, sonra isə seçici olaraq (−)-ambroksa çevrilir.

“Güclü turşulu və məhdud katalizatorumuz və xüsusi, flüorlu həlledici ilə biz 16 mümkün izomerdən birini seçərək istədiyiniz təbii məhsulu sintez edə bildik” dedi Luo. Siyahı qrupunun bu müəyyən növ məhdud katalizatorlar sahəsində təcrübəsi olsa da, Luo bu xüsusi reaksiya üçün “molekulyar aləti” kəskinləşdirməyə cavabdeh idi.

Katalizator başlanğıc materialı əvvəlcədən təşkil edir və məhsula çevrilməyə başlayırsa, spesifik həlledici reaktiv ara məhsulları stabilləşdirir və digər şeylərlə yanaşı, katalizatorlara “gücləndirici” kimi xidmət edir və buna görə də işi daha da sürətləndirir. Olduqca uğurlu: Ən müasir biokatalitik reaksiya üç-dörd gün çəksə də, yeni üsul məhsulu bir gecədə təmin edir.

“Biz reaksiyamızı nisbətən mülayim şəraitdə və eyni zamanda bir addımda idarə edə bildik. Nəticə çox seçicidir” dedi Luo.

Turberq əlavə edir: “Prosesin yüksək seçiciliyinin açarı homofarnesolun ferment katalizli polien siklizasiyalarını təqlid edən razılaşdırılmış şəkildə (−)-ambroksa çevrilməsidir”.

Alimlər həmçinin nümayiş etdirə bildilər ki, onların yanaşması asanlıqla genişləndirilə bilər. List qrupunun sintezinin digər üstünlüyü ondan ibarətdir ki, katalizator və həlledici bərpa oluna və daha çox reaksiyalar üçün təkrar istifadə edilə bilər. Hər iki aspekt potensial gələcək sənaye tətbiqləri üçün ümidvericidir.

Daha çox məlumat: Na Luo et al, Homofarnesolun ambroksa katalitik asimmetrik polien siklləşməsi, Təbiət (2024). DOI: 10.1038/s41586-024-07757-7

Jurnal məlumatı: Təbiət 

ITER tərəfindən təmin edilmişdir